| MS-CHAP (Microsoft Challenge Handshake Authentication Protocol) — это протокол аутентификации, разработанный компанией Microsoft для обеспечения безопасной проверки подлинности пользователей в сетях, использующих протоколы удаленного доступа, такие как PPP (Point-to-Point Protocol). Он используется преимущественно в VPN-соединениях, беспроводных сетях и других сценариях, требующих аутентификации. MS-CHAP основан на протоколе CHAP (Challenge Handshake Authentication Protocol), но адаптирован Microsoft с учетом их экосистемы и включает дополнительные функции. Существует две основные версии: MS-CHAP v1 и MS-CHAP v2, каждая из которых имеет свои особенности и уровень безопасности.  Основные принципы работы MS-CHAP MS-CHAP используется для проверки подлинности клиента сервером (или наоборот) в процессе установления соединения. Он работает по принципу вызова-ответа (challenge-response), где сервер отправляет клиенту случайный вызов (challenge), а клиент отвечает, используя свои учетные данные (обычно имя пользователя и пароль). Ответ генерируется с использованием криптографических алгоритмов, чтобы избежать передачи пароля в открытом виде. Этапы работы MS-CHAP: 
 Инициация соединения: Клиент и сервер устанавливают соединение, например, через PPP.Отправка вызова: Сервер отправляет клиенту случайную строку (challenge), которая будет использоваться для создания ответа.Формирование ответа:
 
 Клиент использует свой пароль и полученный вызов для создания зашифрованного ответа.В MS-CHAP v1 и v2 используются разные алгоритмы для создания этого ответа (подробности ниже).Проверка ответа: Сервер, зная пароль пользователя, выполняет аналогичные вычисления и сравнивает результат с ответом клиента.Подтверждение или отклонение: Если ответы совпадают, аутентификация успешна, и соединение разрешается. Если нет — соединение отклоняется.  MS-CHAP v1 MS-CHAP v1 — это более старая версия протокола, представленная Microsoft в 1990-х годах. Она используется в ранних версиях Windows (например, Windows 95, 98, NT) и имеет следующие особенности: 
 Хеширование пароля: Пароль пользователя преобразуется в хеш с использованием алгоритма MD4 (NT-хеш).Шифрование вызова: Клиент использует NT-хеш пароля и алгоритм DES (Data Encryption Standard) для шифрования вызова, полученного от сервера. Ответ состоит из трех частей: двух 8-байтовых блоков, зашифрованных с использованием DES, и одного 8-байтового блока, представляющего LanMan-хеш.Ключи сессии: После успешной аутентификации MS-CHAP v1 может генерировать ключи сессии для шифрования данных, передаваемых по каналу (например, в PPTP). Недостатки MS-CHAP v1: 
 Использование устаревшего LanMan-хеша, который крайне уязвим к атакам (легко взламывается из-за слабого алгоритма).Слабая криптография (DES устарел и не обеспечивает достаточной безопасности).Уязвимость к атакам типа "человек посередине" (man-in-the-middle) и перехвату данных. Из-за этих недостатков MS-CHAP v1 считается устаревшим и небезопасным. Его использование в современных системах не рекомендуется.  MS-CHAP v2 MS-CHAP v2 — это улучшенная версия протокола, представленная в Windows 2000 и более поздних системах. Она устраняет многие недостатки v1 и включает следующие улучшения: 
 Взаимная аутентификация: В отличие от v1, где только клиент аутентифицируется сервером, v2 поддерживает двустороннюю аутентификацию. Это означает, что клиент также может проверить подлинность сервера, что снижает риск атак "человек посередине".Улучшенное хеширование: MS-CHAP v2 использует SHA-1 вместо MD4 для создания хешей, что повышает криптографическую стойкость.Уникальные ключи: Для каждого соединения генерируются уникальные ключи сессии, что делает их более устойчивыми к атакам.Устранение LanMan: MS-CHAP v2 отказался от использования уязвимого LanMan-хеша, что значительно повышает безопасность. Процесс работы MS-CHAP v2: 
 Сервер отправляет клиенту 16-байтовый вызов.Клиент генерирует свой собственный 16-байтовый вызов и отправляет его серверу вместе с ответом на вызов сервера.Ответ клиента формируется следующим образом:
 
 Пароль преобразуется в NT-хеш (с использованием MD4).NT-хеш используется вместе с вызовами (от сервера и клиента) для создания ответа с использованием SHA-1 и DES.Сервер проверяет ответ клиента, а клиент, в свою очередь, проверяет подлинность сервера, используя аналогичный процесс. Недостатки MS-CHAP v2: 
 Хотя v2 значительно безопаснее v1, он все еще использует устаревшие алгоритмы (например, DES и MD4), которые считаются слабыми по современным стандартам.Уязвимость к атакам на словарный перебор, если пароли слабые.Ограниченная совместимость с современными системами, где предпочтение отдается более новым протоколам, таким как EAP-TLS или PEAP.  Применение MS-CHAP MS-CHAP часто используется в следующих сценариях: 
 VPN-соединения: В протоколах PPTP (Point-to-Point Tunneling Protocol) и L2TP/IPsec для аутентификации пользователей.Беспроводные сети: В некоторых конфигурациях Wi-Fi, использующих WPA2-Enterprise с RADIUS.Удаленный доступ: В системах RAS (Remote Access Service) для аутентификации пользователей при подключении к корпоративным сетям.  Безопасность и современные альтернативы Несмотря на улучшения в MS-CHAP v2, оба варианта протокола сегодня считаются устаревшими из-за слабых криптографических алгоритмов. Современные системы предпочитают более безопасные альтернативы: 
 EAP-TLS: Использует сертификаты для аутентификации, обеспечивая высокий уровень безопасности.PEAP: Протокол, часто используемый в беспроводных сетях, который инкапсулирует MS-CHAP v2 в TLS-туннель для дополнительной защиты.OpenVPN с сертификатами: Более современный и безопасный подход для VPN.  Рекомендации 
 Избегайте MS-CHAP v1: Эта версия крайне уязвима и не должна использоваться.Используйте MS-CHAP v2 только с дополнительной защитой: Например, внутри TLS-туннеля (как в PEAP).Переходите на современные протоколы: Для новых систем предпочтительны EAP-TLS, PEAP или другие протоколы, использующие сильную криптографию. |